Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Сочетания типа по теореме X являются скорее обстоятельством причины (≈ «поскольку такова теорема Х»), нежели ссылкой на источник информации; теорема может быть приведена в разных источниках, созданных разными авторами. Конструкции вроде по словам учёных или по расчётам кого-то заключают в себе субъективность, то есть высказывание основано на мнении, данных или расчётах, которые могут быть подвержены изменению интерпретации или оценке. Такая субъективность характерна для вводных конструкций. 

При этом сочетания типа по теореме Х могут быть выделены запятыми, как и любые другие обстоятельства, для попутного пояснения или смыслового выделения. 

Лучше поставить тире: через две недели вернусь – и опять за работу.

Возможны оба варианта, но чаще используется форма единственного числа. См. подробнее в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя и др. (§ 194).

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

Лучше первый вариант. Со вторым тире становится неясен смысл предложения.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.