Вы правы, в формах косвенных падежей эти названия совпадают, возможна путаница. Это одна из причин, по которым несклонение топонимов на -О считается допустимым. См.: http://gramota.ru/class/istiny/istiny1toponimy/

Всё верно, название Брагино по строгой литературной норме склоняется: в Брагине, из Брагина.

Фраза построена некорректно. Можно исправить: Истекает срок, в течение которого следующие файлы будут доступны для скачивания...

Использование двоеточия обязательно: нужно показать, что вопросительным предложением является не вся конструкция, а только её последняя часть. При этом заключать вопрос в кавычки не требуется: И когда в начале декабря, как я и предполагал, он поднял этот вопрос, я подумал: а почему бы нет? См. о таких случаях параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Корректно дефисное написание: цилиндро-поршневой. Пишутся через дефис прилагательные, образованные из двух или более основ слов, обозначающих равноправные понятия. 

См. статью «В Простоквашино или в Простоквашине? Надо ли склонять русские топонимы», опубликованную на нашем портале.

Склоняются только мужские фамилии Пилипив и Гринкив; женские фамилии, если в именительном падеже они представлены именно в такой форме - Пилипив, Гринкив, не склоняются. Если женские фамилии имеют форму Пилипива (Пилипова) и Гринкива (Гринкова), то эти фамилии в русском языке склоняются.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Ошибки нет, местоимение его заменяет ближайшее существительное того же рода и числа, т. е. слово поцелуй. Если нужно выразить другой смысл (никогда не забуду роман с Шайной), предложения надо перестраивать.

Второе слово в названии пишется с маленькой буквы, если оно не является именем собственным: "Тихая пристань", "Ночная фиалка", МФК "Город столиц", ЖК "Воробьевы горы".