Это не ошибка, но лучше: нашел выход. Придумать выход - возможно в значении "придумать способ разрешения затруднительной ситуации".
Такая конструкция возможна, она характерна для разговорной речи.
Вы следует писать с большой буквы, если это личное письмо и автор хочет подчеркнуть уважительное обращение: Иван Сергеевич, милый друг, зачем мы с Вами ели эти подозрительные грибы? Если это фрагмент из художественного текста, необходима строчная буква.
Это неоднородные приложения, поэтому запятая не требуется.
В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:
- Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
- Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.
Лучше: ...продавшему недвижимость на сумму...
В сокращении слова рубль точка ставится: р. и руб. После символа рубля (буквы Р с дополнительным элементом в виде горизонтальной черты) точка не пишется. Она может стоять только как знак конца предложения.
Запятая нужна.
