Постановка тире в обоих случаях не требуется.

Во всех случаях правильно с не. 

В данном сложном предложении 4 простых.
Это сложносочиненное предложение с подчинением. 

Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.

К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.

Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.

Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

Предпочтительно: в выходные. На выходных – разговорно-просторечный вариант.

Из двух возможных вариантов предложения выберите тот, какой выражает авторский замысел. Варианты авторского замысла можно уточнить с помощью толкований глаголов поставить и проставить в словарях русского языка.

Правильно: с Садовским. О правилах употребления предлогов типа с и со можно прочитать в «Письмовнике».

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Вот текст стихотворения по книге «Прямая речь. Мысли великих о русском языке» (М., 2007):

Я люблю свой родной язык!
Он понятен для всех,
Он певуч,
Он, как русский народ, многолик,
Как держава наша, могуч.
Хочешь — песни, гимны пиши,
Хочешь — выскажи боль души.
Будто хлеб ржаной, он пахуч,
Будто плоть земная — живуч.
Для больших и для малых стран
Он на дружбу,
На братство дан.
Он — язык луны и планет,
Наших спутников и ракет.
На совете
За круглым столом
Разговаривайте на нем:
Недвусмысленный и прямой,
Он подобен правде самой.

В публикациях в интернете, в том числе в книгах, по которым ведется поиск в Гугл-книгах, тот же текст содержит еще две строки:

Он, как наши мечты, велик,
Животворный русский язык!