Корректно: условно раненный. Здесь раненный — причастие от глагола совершенного вида ранить, на что указывает зависимое обстоятельство образа действия условно.
Корректно: главное здание МГУ.
В школьных учебниках, в методической литературе встречаются оба варианта — с тире и без него. Колебания обусловлены тем, что к такому сочетанию могут быть применены сразу два правила. Первое (см. § 154): в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, ставится тире. Второе (см. § 122): пишутся раздельно cочетания с приложениями, следующими за определяемым словом, если первое слово является по значению более широким и общим, а второе — более узким и конкретным (птица иволга, гриб подосиновик, суп харчо и т. п.). На наш взгляд, применение первого правила является здесь более оправданным.
Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.
Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.
Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
Все названия должностей здесь пишутся с маленькой буквы. Поскольку это начало абзаца, с большой буквы следует писать только первое слово: Главный инженер — первый заместитель генерального директора.