Постановка запятых в таких случаях факультативна и зависит от того, какие акценты пишущий хочет расставить в предложении. Он может счесть в Москве на Красной площади единым обстоятельством места, а может придать сочетанию на Красной площади уточняющий характер, сфокусировав внимание только на предложно-падежной форме в Москве. См. также ответ на вопрос № 311880.

Благодарим Вас за транслитерацию. Но, увы, она не продвигает нас в лингвистических наблюдениях. Как употребляется это английское сочетание в русском языке, что обозначает, какие есть основания причислить англицизм к русским существительным среднего рода — эти вопросы тоже нуждаются в Ваших пояснениях.

В этом случае нет оснований игнорировать указанный Вами пункт правил, тем более что в качестве примера в нем приводится, среди прочих, название «двойной должности» директор – художественный руководитель (в сочетании обратиться к директору – художественному руководителю). Структура названия должности в Вашем случае аналогична структуре названия из этого примера. 

Словарь показывает модель склонения для сочетания притяжательного прилагательного и существительного мужского рода (ср. Бабий Яр). Следовательно, первая часть топонима изменяется как притяжательное прилагательное мужского рода (так же, как прилагательное отцов), а вторая — как существительное мужского рода (так же, как существительное город): в Часовом Яре, под Часовым Яром.

Оба варианта возможны, о чем свидетельствуют материалы словарей русского языка, размещенных на нашем портале; см. получиться.

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Ваши аргументы в пользу отсутствия запятой в подобных случаях представляются справедливыми. Добавим ещё, что в таких предложениях чаще всего есть общее для обеих частей обстоятельство, например: В сентябре разработаны планы и определены исполнители.

Последний вариант орфографически корректен, он соответствует правилу координации. Но если нужно охарактеризовать шкаф именно словом ретро, рекомендуем поставить его в конец сочетания: книжный шкаф ретро. Ср.: мебель ретро. 

Корректны оба варианта, но тире больше подчеркивает идентификацию Влада как лучшего тренера Красноярска.

Перед частицей и всё (тут) ставится запятая, реже тире.