Пунктуация будет зависеть от контекста, например: Старик – художник-самоучка. Старик-художник – самоучка. В студию вошел старик – художник-самоучка. В студию вошел старик-художник, самоучка.
Эти названия нужно закавычить.
Метонимия.
Корректно раздельное написание. О некоторых тонкостях читайте здесь:
Верно: рассмотрели Витино изобретение; установили Серегин датчик.
Правило читайте в ответе 255710.
Предложение построено некорректно.
Запятая перед насколько нужна.