Полагаем, что это разговорное выражение.
Да, лучше написать раздельно.
Верно: ходить к учителю (в значении "посещать учителя").
Нужно обособить деепричастный оборот: Парень не обгоняет и не мешается, а, являясь будто помощником или даже слугой, следует по пятам.
Запятая не нужна. Однако если обстоятельство дотемна имеет присоединительное значение, автор хочет интонационно выделить это слово, то возможно тире. Обратите внимание на слитное написание наречия дотемна.