В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады — иностранцами, старшего лейтенанта — артиллериста, участников войны — инвалидов, о Михаиле Булгакове — актёре, у научного сотрудника — космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов — современников Пушкина; статьи о Горьком — общественном деятеле, о Маршаке — переводчике Шекспира; печальная судьба дома — памятника архитектуры; обратиться к директору — художественному руководителю; среди стран — участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель.

2. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель.

3. В парных конструкциях типа полудеревни — полу дачные поселки. Ср. полусон-полуявь.

4. В сочетаниях, имеющих значение приблизительного указания на количество или время чего-либо, если хотя бы одна из частей содержит пробел, напр.: Приехал всего на день — на два. Он был в этом городе раз двадцать — двадцать пять. Это будет стоить двести — двести пятьдесят рублей. Она приедет в январе — начале февраля. Ср.: день-два, раз двадцать-тридцать, рублей двести-триста, в январе-феврале.

5. В сочетаниях с цифровыми обозначениями, если цифре предшествует часть, содержащая пробел, напр.: операция «Меченые атомы — 2», сценарий фильма «Место встречи изменить нельзя — 2» (ср. фильм «Спрут-5»).

Запятые нужны, если оборот как руководителю содержит в себе оттенок причинного значения: Тебе, как руководителю, важно помнить об этих правилах  (=тебе важно помнить об этих правилах, потому что ты руководитель). Если такого оттенка значения нет, запятые не нужны.

Правильно: Работа с документами, поступающими на рассмотрение руководителю.

Слова Вы, Ваш пишутся с прописной буквы как форма выражения вежливости при обращении к конкретному лицу в письмах, официальных документах. Но обращение на вы в русском языке само по себе является признаком уважительного отношения. Окончательное решение о написании Вы, Ваш с прописной (для подчеркивания этого уважительного отношения) принимает автор текста.

Непонятно, кто что обжалует.

Верно: ...выдан заведующей детским садом.

Название в кавычках не склоняется. Правильно: главному врачу ГБУЗ «Самарская городская больница», направлен в ГБУЗ «Самарская городская больница». Ср.: художественному руководителю театра «Современник» (не *театра «Современника»).

Верно:

Лучшему руководителю и замечательному человеку Иванову Ивану Ивановичу в честь дня рождения.
Коллектив ООО "Ромашка"

1. Верно: в первом и втором чтениях.

2. Верно: как руководителю, как женщине-матери. Но лучше: как матери.

Зависит от контекста, но, если эта визитная карточка принадлежит руководителю, предлог не нужен.