Правильно: заслуживать чего, но заслужить что: заслуживает самой высокой оценки (но: заслужил самую высокую оценку).

Возможны обе формы: и единственного, и множественного числа.

Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Таким документом является словарь личных имен, в котором зафиксированы соответствующие имена.

Оба варианта ответа возможны.

Верно: сезон отчетности, сезон отчетов.

В современном языке прил. внутренний, давний дальний, долголетний, иногородний, искренний, многолетний, односторонний, поздний образуют все падежные формы по мягкой разновидности, прил. ежегодный, загородный, исконный, пригородный – по твердой разновидности. Употребление, не отвечающее данному правилу, является устарелым: Дальная знакомая приютила моих детишек (журн.); Укротить Россию и потом ограбить ее, как до войны грабили Турцию, Китай, как собираются ограбить Германию, – вот искренное желание империалистов (Горьк.). В образовании падежных форм прил. бескрайний, междугородний и выспренний (книжн.) допускаются колебания, причем преобладают формы с основами на мягкую согласную: Дивизия, наступая, углубилась в бескрайние леса (Казакевич); Поехал на междугороднюю станцию (Симон.); Восхвалял театр, употребляя неимоверное количество иностранных слов и выспренних выражений (Н. Вирта). Сравним: Лес на горизонте утопал в бескрайной воде (Г. Березко); Бекетов жил и вырос в бескрайных песках Туркмении (Гайдар); Снимает трубку, звонит на нашу междугородную (Полев.); Никаких выспренных требований к нему не предъявишь (Фед.).

(Источник: Русская грамматика, 1980).

Корректно без кавычек.