Запятая перед тире необходима: она закрывает придаточную часть когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом. Заметим, что между частями приведенной Вами бессоюзной конструкции, хотя допустимо и тире, более уместно двоеточие как знак, выражающий отношения причины, обоснования: Уже и не помню, когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом: в основном езжу на маршрутке.
Такие конструкции корректны.
Запятая не нужна.
Если слова раз и два кто-то произносит, то будет корректно заключить их в кавычки. Тире уместно, так как каждая из частей конструкции близка к бессоюзному сложному предложению, сравним: Скажешь «раз» — взойдет солнце, скажешь «два» — уйдет туман.