Как представляется, лучше использовать другую глагольную лексему в этом предложении. Воспользуемся словарными подсказками: слово аттестация обычно сочетается с глаголами проводить, проходить. От этой традиции не стоит отступать. 

Какие-либо лексические и грамматические ограничения, если вести обсуждение в подобном гипотетическом ключе, не представляются очевидными.  Может ли это суждение быть подтверждено или опровергнуто речевым материалом — задача отдельного исследования.

Сочетание пройти маршрут корректно. 

Ср.: 

Другие придут, сменив уют
На риск и непомерный труд, –
Пройдут тобой не пройденный маршрут.

(В. С. Высоцкий)

В современном русском языке общеупотребителен второй вариант.

Корректно: Если захочешь снова пройти вебинар, напиши слово «вебинар».

Подобные ситуации, к сожалению, не описаны в правилах. Здесь конфликтует два правила — об обособлении определения, относящегося к личному местоимению (такие определения обособляются), и о необособлении приложений с союзом как со значением тождества, приравнивания. Мы рекомендуем запятые ставить, так как определение при личном местоимении всегда приобретает дополнительное обстоятельственное значение, что является еще одним условием обособления. 

Однозначного ответа на этот вопрос дать нельзя. Некоторые специалисты по словообразованию считают, что слова типа бесснежный (ср., например: бессемейный, бессильный, бессердечный, безынтересный) мотивированы однокоренными существительными. Бесснежный – это лишенный снега, способ образования – приставочно-суффиксальный. Отразилась эта точка зрения в «Толковом словообразовательном словаре русского языка» И. А. Ширшова (М., 2004).

Согласно другому научному подходу такие слова обладают двойной мотивацией: они образуются и от существительных (приставочно-суффиксальным способом) и от бесприставочных прилагательных (приставочным способом): бесснежный от снежный, как безынтересный и синонимичное прилагательное неинтересный от интересный. Этот подход реализован, например, в словаре-справочнике А. Н. Тихонова и Т. Л. Беркович «Все трудности русского словообразования» (М., 2010).

Правилен второй вариант.

Запятая не нужна. Союз и связывает однородные члены предложения. 

Запятая нужна. Она должна отделить придаточную часть сложного предложения от главной.