Возможны оба варианта.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Это очень интересный вопрос: можно ли сказать об одежде, которая надевается, так сказать, ниже талии (например, брюках, шортах, юбке), что она к лицу? В словарях этот оборот толкуется довольно широко: «подходит, идет кому-либо», «делает привлекательным кого-либо (о костюме, прическе)», «идет кому-нибудь, вполне гармонирует с чем-нибудь». Однако он употребляется активно именно по отношению к тому, что расположено ближе к лицу человека – платью, блузке, прическе, шляпке. И хотя слово лицо может использоваться метонимически – в значении внешний облик, но обороты «туфли вам к лицу», «цвет чулок вам очень к лицу» звучат комично, потому что в них происходит буквализация оборота. Юбки и брюки оказываются как бы на грани допустимого. В «Большом фразеологическом словаре русского языка» В. Н. Телии (М., 2006) приводится такой интересный пример: Она стояла на пороге своей комнаты, смотрела настороженно, но улыбку изобразила. Молода, стройна, длиннонога, светлые волосы распущены по плечам. Синие джинсы и голубой свитер ей явно к лицу, если бы не складка на переносице и тонко поджатые губы, я назвал бы ее хорошенькой (Огонек, 1997). Здесь к лицу оказываются джинсы, но не одни, а со свитером – опять как единое целое, костюм.

Подведем итог: про одежду ниже пояса лучше говорить – идет, подходит. А оборот к лицу в том же значении можно смело использовать по отношению к пальто, костюму, джемперу, панаме, палантину, фате, макияжу, бороде – то есть к тому, что оказывается именно у лица или на лице.

Возможно без запятой, если слова "вопреки предположениям" относятся только к первой части сложного предложения.

В одном из значений: "пространство между грудью и прилегающей к ней одеждой". Пазуха пальто - некорректное сочетание.

Если есть техническая возможность, то внутри цитаты правильно использовать кавычки «лапки».

Пальто – несклоняемое существительное: купила два пальто.

Согласно «Русской грамматике» (М., 1980) управление – это подчинительная связь, которая выражается присоединением к главенствующему слову существительного в форме косвенного падежа (без предлога или с предлогом); примыкание – это связь, при которой в роли зависимого слова выступают неизменяемые слова: наречие, неизменяемое прилагательное, а также инфинитив, компаратив или деепричастие. Если исходить из этих определений, то неизменяемые имена существительные в приведенных сочетаниях управляются главным словом.

Воспользуйтесь, пожалуйста, «Словарем трудностей».

Впору — сказуемое, совсем — обстоятельство.