Запятая нужна: определения современный (согласованное) и с богатой историей и прекрасным будущим (несогласованное) однородны.

В доступных нам источниках такое слово не зафиксировано. Скорее всего, имеются в виду именно каникулы. Есть устаревшее слово вакации 'каникулы', оно восходит к латинским словам vacare 'быть свободным', vacatio 'освобождение' (отсюда же английское vacation, испанское vacaciones и др.). В слове вокаты корень явно тот же. Почему используется именно оно, сказать сложно (возможно, авторское новообразование, передача чьего-либо неправильного произношения, языковая игра и т. п.).

Корректно: 1. Я живу в красивом, с богатой природой округе (сочетание согласованного и несогласованного определения). 2. Я живу в красивом округе, с богатой природой (определяемое слово уже имеет впереди стоящие согласованные определения) и  Я живу в красивом округе с богатой природой. 3. В городе живут хорошие, трудолюбивые люди (однородные определения).

Нет, слово убогий  не мотивировано сочетанием у Бога, происхождение этого слова иное.

Действительно, слова убогий, бог, богатый, богатство являются этимологически родственными, они восходят к одной и той же праславянской основе *bogъ, имеющей соответствие в других индоевропейских языках. Но важно подчеркнуть, что религиозное значение у слова бог является вторичным; исходное значение праславянского *bogъ – 'наделяющий богатством, дающий благополучие'. От этой основы и были образованы слова богатый  и убогий, при этом слово убогий образовано с помощью приставки у-, которая в древности означала движение в сторону, прочь, вон (т. е. в слове убогий у = не). Буквально убогий – 'не наделенный благополучием; лишенный богатства'.

Пунктуационное оформление предложения корректно.

В значении 'служащий иллюстрацией, богатый, изобразительный' в русском языке используется прилагательное иллюстративный. Слово иллюстрационный имеет значение 'относящийся к иллюстрации' и употребляется, например, при противопоставлении текстового материала и иллюстрационного.