Запятая стоит верно.
Слова "не гордый" выступают в роли сказуемого, с этим связано раздельное написание.
Нет, в словосочетании «кромешная ночная темнота» запятая не нужна.
Запятая нужна, она ставится между частями сложного предложения.
Кавычки нужны: Награжден медалью «За взятие Берлина».
Правило таково. В самостоятельно употребляемых предложениях с отсутствующим сказуемым, не восстанавливаемым из контекста, может ставиться тире. Такие предложения расчленены паузой на два компонента — обстоятельственный и подлежащный. Ср.: За решеткой — сказочная птица (Заболоцкий); В переулках на селе — грязь по колено (Шукшин). Однако при отсутствии паузы и логического ударения на обстоятельственном члене предложения тире не ставится.
Следует писать строчными: медаль ордена.
Если это придаточные предложения, которые относятся к общему главному, то запятая перед и не нужна.