В этом предложении нет оснований для постановки запятой.
Очевидно, здесь хорошо если означает 'в лучшем случае' и явно стремится к функции частицы. Сравним частицы, образованные на базе слова хорошо: хорошо ещё, хорошо хоть. В практике письма встречается разное пунктуационное оформление сочетания хорошо если в подобных контекстах, о чём пишет М. М. Харченко в статье о нерешенных вопросах современной пунктуации. В справочниках и специальных словарях сочетание не приводится.
Запятая точно не нужна. Тире можно не ставить.
Правильно: Твоим наказанием будет стоять здесь молча.
Возможны варианты пунктуации. Если рассматривать сам вопрос, который дается в кавычках, как прямую речь, то тире требуется. Если как подлинное выражение, вставленное в текст в качестве элемента предложения, то тире не нужно. См. пример у Розенталя: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана.
Запятая нужна.
Предпочтительный вариант: обмЕрший.