Начальная форма на -а в текстах прошлого не редкость. В современной речи слова типа домишко также часто склоняются как существительные 1-го склонения: моего домишки, моему домишке, моим домишкой. Однако такое употребление считается разговорным. Строгая литературная норма устанавливает следующее разграничение: слова, образованные от неодушевленных существительных мужского рода при помощи суффикса -ишк-, оканчиваются на -о и изменяются по 2-му склонению (мой домишко, моего домишка, моему домишку, моим домишком), а слова, образованные при помощи того же суффикса от одушевленных существительных мужского рода, оканчиваются на -а и изменяются по 1-му склонению (мой зайчишка, моего зайчишки и т. д.).

Да, запятые перед как и где нужны.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Возможны оба варианта, выбор может зависеть от контекста.

Верно использование дефиса: стритфуд-кафе «Вкусный дворик».

Вы верно заметили: в этом предложении союз но не связывает однородные члены либо части ССП. Здесь он образует так называемую конструкцию с вторичной союзной связью. В справочниках по пунктуации такие конструкции отнесены к присоединительным. 

Имя Сумая должно склоняться как слова Даная, Аглая, статуя: у Сумаи, Сумае годик, любуюсь Сумаей. Если имя имеет форму Сумайя, то склонение – по образцу Майя: у Сумайи, Сумайе годик, любуюсь Сумайей.