Уместно написание со строчной буквы.
Корректно: поступил в музыкальное училище по классу скрипки.
Варианты первый раз и в первый раз равноправны. Но именно в данном сочетании закрепился вариант первый раз.
Возможны оба варианта, как с наращением, так и без него.
Смысл предложения неясен, поэтому мы затрудняемся дать точный ответ. Но обычно говорят: Как мог выглядеть...
Нет.
Правда состоит в том, что формы жил, жило, жили после частицы не могут произноситься двояко: с ударением на частице в соответствии со старшей нормой или с ударением на глаголе в соответствии с младшей нормой: не́ жил и не жи́л. Ни один из вариантов нельзя назвать ошибочным.
Если учитывать тот факт, что в школе на проверочных работах нужно продемонстрировать знание эталонного литературного употребления, можно посоветовать отвечать не́ жил — в соответствии со старшей нормой. Но вообще говоря, корректным такое задание назвать нельзя.
