В приведенном Вами фрагменте из «Письмовника» речь идет не о двойной фамилии, а о сочетаниях иностранных имен и фамилий. Склонение двойных фамилий подчиняется другому правилу. В русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия, например: песни Соловьева-Седого, картины Соколова-Скаля, роман Новикова-Прибоя, творчество Лебедева-Кумача, судьба Антонова-Овсеенко. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется, например: исследования Грум-Гржимайло, в роли Сквозник-Дмухановского, скульптура Демут-Малиновского.

В обоих случаях правильно «на Мальте» и «на Сейшельских Островах». 

Ответить на подобный вопрос можно только следующим образом: так сложилось. Это как пытаться ответить на вопрос: почему Земля  – третья планета от Солнца, а не вторая и не четвертая? Так сложилось.

Указанная запятая не нужна.

Авторы словаря "Антипословицы русского народа" Х. Вальтер и В. М. Мокиенко связывают выражение "я мщу, и мстя моя страшна/ужасна" с патетической фразой из класических трагедий: "Я мщу, и месть моя страшна". 

История тоже может быть искренней, как и текст, и произведение. Ср. у А. А. Григорьева в «Моих литературных и нравственных скитальчествах»:  ...честный даже до крайней ограниченности, объясняющей его нелепую, но искреннюю историю французской революции и Наполеона, Вальтер Скотт был вполне представителем шотландского духа.

Полагаем, что здесь можно опереться на правило склонения составных фамилий: если наблюдается сочетание двух фамилий, которые воспринимаются как самостоятельные, то склоняются обе части (картина Петрова-Водкина, песни Лебедева-Кумача); если первая часть фамилии не употребляется отдельно, то она не склоняется (Бонч-Бруевич — Бонч-Бруевича, Тулуз-Лотрек — Тулуз-Лотреку, Сквозник-Дмухановский — Сквозник-Дмухановского).

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.