Вопрос использования прописной или строчной буквы в таких случаях решается в словарном порядке. Т. е. общее правило существует как закономерность, но оно не охватывает все случаи.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Будучи – форма деепричастия от глагола быть. Обороты со словом будучи выделяются запятыми по правилам обособления деепричастных оборотов. Например: Будучи ребенком, я один раз видел НЛО. При тесном слиянии оборота со сказуемым запятая не ставится: Они встретились только будучи уже взрослыми (пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»). По этому же правилу корректно не ставить запятую и в приведенном Вами примере: Я НЛО видел еще будучи ребенком.

Семантические отличия есть, Вы можете их определить по толковым словарям (например, на нашем портале есть "Большой толковый словарь русского языка"). Что Вы называете закономерностями в способе употребления?

Есть еще несколько случаев, когда после согласных пишется э. Это написание после приставок или составных частей сложных и сложносокращенных слов (предэкзаменационный, сэкономить; двухэтажный, Мосэнерго); написание во многих собственных именах иноязычного происхождения и производных от них словах (Бэкон, Дэвид, Сэлинджер; Мэриленд, Тайбэй, Улан-Удэ, Хуанхэ). Кроме того, э пишется в названиях букв (бэ, вэ, гэ и др.), в составе аббревиатур, пишущихся по названиям букв, и слов, образованных от буквенных аббревиатур, напр.: бэтээры, кавээнщик, гэпэушник, кагэбэшный, в звуковых аббревиатурах и образованных от них словах, напр.: ГЭС, ТЭЦ, ВТЭК, НЭП, втэковский, нэпман. 

Но в целом закономерность, о которой Вы говорите, существует. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Словарной фиксации нет. Слово это недавно пришло к нам из английского языка; английские заимствования очень часто сначала сохраняют ударение языка-источника, а освоившись в языке, меняют место ударения. Ср.: ноутбук > ноутбук, бобслей > бобслей, маркетинг > маркетинг. Зная эту закономерность, можно говорить о предпочтительности на первых порах ударения шугаринг (слово еще недостаточно освоено русским языком).

Объяснить можно по-разному, в зависимости от уровня знаний и интереса пятиклассника. Можно ограничиться следующим: у этих глаголов буквенная основа неопределенной формы и буквенные основы форм настоящего времени совпадают. Ср.:

Прыга/ть, прыга/л, прыга/ю, прыга/ет и т. д. – формы одного слова, поэтому у них одна основа.

Та же закономерность во многих (но не во всех) словах, заканчивающихся в неопределенной форме на ать: чита/ть – чита/ю, дума/ть – дума/ю, полыха/ть – полыха/ю. Но ср.: писа/ть – пиш/у, балова/ть – балу/ю.

Если же ребенок неплохо знает фонетику, то можно понаблюдать за звуковыми различиями основы.

В формах настоящего времени гласный сохраняется, он такой же, как в неопределенной форме. Это либо ударный [а] (чит[а]ть – чит[а]ет), либо безударный редуцированный [ъ] (прыг[ъ]ть – прыг[ъ]ет). Но есть интересное отличие: в настоящем времени добавляется согласный [j]. Прислушайся:

прыга[j]ют

прыга[j]ет

прыга[j]ешь

Получается, что основа неопределенной формы, заканчивающаяся на а, соотносится с основой настоящего времени, заканчивающейся на аj. Т. е. у глаголов не одна, две основы. Ср.: читать, читал, но читают, читает. А иногда и три! Основы глаголов по-разному соотносятся друг с другом. Но не бывает такого, чтобы основа неопределенной формы заканчивалась на а, а настоящего времени – на у.

Сочетание чн, как правило, произносится в соответствии с написанием, т. е. [чн]: то[чн]ый, про[чн]ый, поро[чн]ый, Мле[чн]ый путь и т. д.

Однако в некоторых словах чн произносится как [шн]. Вот самые частотные слова, где произносится [шн]: конечно – коне[шн]о, скучно – ску[шн]о, нарочно – наро[шн]о, яичница – яи[шн]ица, пустячный – пустя[шн]ый, скворечник – скворе[шн]ик. Произношение этих слов нужно запомнить. Кроме того, [шн] на месте чн произносится в женских отчествах на -ична: Никити[шн]а, Ильини[шн]а. В некоторых словах возможны варианты: булочная – було[чн]ая и було[шн]ая, прачечная – праче[чн]ая и праче[шн]ая.

Необходимо отметить, что в русском языке наблюдается тенденция к замене произношения [шн] произношением [чн]. Число слов, где чн произносится как [шн], неуклонно сокращается. Раньше говорили кори[шн]евый (сейчас такое произношение уже не допускается), моло[шн]ый, гре[шн]евая (каша), сливо[шн]ый (сейчас такое произношение признается устаревшим, но пока еще допустимым). В новых словах на месте чн произносится только [чн].

Сочетание чт всегда произносится в соответствии с написанием, т. е. [чт]. И только в слове что и производных от него (чтобы, кое-что, что-то, ничто и т. д.) произносится [шт]. Исключение из этого исключения – слово нечто, где произносится [чт].

Есть закономерность. Так называемый партицив (родительный падеж в конструкциях, приведенных Вами) используется для указания "части целого": можно воды (часть, немного, стакан...), рыбы (не всю), икры (сколько-то). Если целое на части не делится, то используется только винительный падеж в конструкции со словом можно.

В именах прилагательных, образованных от существительных, действительно, необходимо различать суффиксы -енн- и -ян-. Вот какая закономерность существует. Суффикс -енн- всегда безударный, располагается после слога с ударным гласным, и обычно перед этим суффиксом есть сочетание согласных, например: буква – буквенный, листва – лиственный, огонь – огненный, болезнь – болезненный, почва – почвенный, мысль – мысленный, лекарство – лекарственный. Суффикс -ян- чаще под ударением (полотно – полотняный, овес – овсяный) или в словах с ударным окончанием (т. е. перед слогом с ударным гласным): кровь – кровяной, лед – ледяной, земля – земляной, нефть – нефтяной, кость – костяной.

Конечно, это только закономерность, а не жесткое правило, встречаются отступления: соломенный, обеденный – перед суффиксом -енн- нет сочетания согласных; глиняный – суффикс -ян-  после слога с ударным гласным, масляный, серебряный – суффикс -ян- после слога с ударным гласным и группы согласных  (неслучайно в этих словах так часто делают ошибки, их написание надо запомнить). Но в целом эта закономерность в русском языке выдерживается.