В толковых словарях русского языка слово пустить в таком значении не зафиксировано, поэтому приведенное Вами сочетание некорректно.

У истории слов, как известно, собственная «логика». Слово леденец, предположительно, заимствовано (калькировано) в ту пору, когда наши предки развивали торговые связи и покупали сахар в восточных странах. В русских таможенных книгах XVI века можно найти упоминания о самых разных товарах, среди них сахар головной, сахар белый, сахар на спицах, сахар леденец. Если вести речь о сосульках, то необходимо сделать важную оговорку: лакомством были не ледяные, а сахарные, медовые, паточные и пряничные сосульки. В мемуарной и художественной литературе XIX века встречаются сосульки из сухарного теста с медом, из топленого меда с мукою. У ледяных сосулей и сосулек совсем иное происхождение. В этих словах запечатлена природная жизнь воды и ее разных состояний. Напоминают об этом сохранившиеся в русском языке фразы вода просочилась, сочится. В старых газетах описываются весенние дни и происшествия на льду: «Пошла ростополь, снег начало просасывать»; «При переезде через реку лошадь попала через прососанную быстро текущей водой щель». В русских диалектах ледяные сосульки называли сопельками. Об истории самых разных сосулей и сосулек можно прочитать в статье Е. Н. Геккиной, опубликованной в журнале «Русская речь» (2019). 

Верно: Не содержит сахара.

Возможны варианты в зависимости от смысла: ягоды дроблёные с сахаром (здесь дроблёные – прилагательное: сахар добавили к дроблёным ягодам; к процессу дробления сахар не имеет отношения) и ягоды, дроблённые с сахаром (здесь дроблённые – причастие: ягоды дробили вместе с сахаром).

Обе запятые нужны.

Да, такое употребление корректно: — Я вас включаю в летучку, поедете на фронт в отдельном вагоне, по выезде из Москвы — хлеб не ограничен, сахар и лучшее сливочное масло... [А. Н. Толстой. Хождение по мукам/ Книга третья. Хмурое утро (1941)]. 

Можно сказать, что учитель не вполне прав. Многие существительные с вещественным значением способны образовывать множественное число для обозначения сортов: вода — минеральные воды, масло — разные масла и т. п. См., например: Молочные блюда в монгольской кухне занимают очень большое место: сырые и сушеные твороги, кефиры... [Игорь Померанцев. Осенины. Разговор на пиру в вековом прототипе // Независимая газета, 30.10.1997]; ...забыть о жирных творогах, сметане, кефире и сливках; ограничить сахар и сладкое [Инфаркт: фаршированное сердце // Аргументы и факты, 2002.11.06] и т. п.

Большой толковый словарь