Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Указанные Вами вопросы про разные ситуации. Возможно: в 1990-х гг. (= в 1990-х годах) или в 1990-е гг. (= в 1990-е годы). От стиля речи выбор варианта не зависит. 

Вы написали верно.

В «Справочнике издателя и автора»  А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой есть такое правило: все виды некалендарных лет, т. е. начинающиеся в одном календарном году, а заканчивающиеся в другом, пишут через косую черту по форме: В 1984/85 учебном году, Театральный сезон 1985/86 года; Отчетный 1984/85 год (§ 7.2.4).

Корректно написание со строчной буквы при употреблении сочетания как описательного оборота, например: На стенах рядом с портретами помещены 12 лепных медальонов, обрамленных позолоченными лавровыми венками, с названиями крупнейших сражений русской армии в 1812–1814 гг.; В плен сда­лась вся шведская ар­мия вме­сте с Ле­вен­га­уп­том. Сочетание Русская армия используется как название белогвардейских войск во время Гражданской войны 1917—1922 гг., например: Вскоре Крым стал бастионом Русской армии генерала Врангеля. Сочетание Русская армия встречается в контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл, например: Вспомним вычеркнутые из отечественной истории подвиги Русской армии, тех, кто защищал нашу Родину.

Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918—1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой  армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Правилен второй вариант.

Слово город избыточно, лучше обойтись без него: в Москве и Казани (и так понятно, что это города). Если по каким-либо причинам без слова город обойтись нельзя, то корректно: в гг. Москве и Казани.

Формы множественного числа слов год, город сокращаются так: гг. 

По основному правилу вместо тире должно стоять двоеточие.