Статья из Толкового словаря под ред. Д. Н. Ушакова:
БОЛЕ'ЗНЫЙ, ая, ое (простореч.).
1. Вызывающий сострадание, жалкий. || Милый, желанный. Ах ты, моя болезная!2. Сострадательный, жалостливый.
Этот оборот нужно выделить запятыми.
Можно поставить или запятую, или тире. Эти знаки будут выражать разные смысловые отношения и передавать разную интонацию: запятая соответствует перечислительной интонации, тире выражает противительные отношения.
Сочетание И не поспоришь в таком контексте представляет собой нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм, коммуникему), используемое в качестве ответа-согласия и одновременно сигнала того, что говорящий считает некоторое утверждение самоочевидным («Молодёжь сейчас умнее». — «И не поспоришь!»). Этот пример показывает, что нечленимые предложения выражают более сложный смысл по сравнению с междометиями, функция которых — выражать эмоции. Нечленимые предложения могут быть включены в сложные конструкции: Молодёжь сейчас умнее, и не поспоришь! Смайлики добавляют высказыванию определенные эмоции, но не меняют грамматическую природу предложения.
Оба слова существуют.
Верно: соболезнования по поводу чего-то, о чем-то. Соболезнования по кому-то – неверно.
Корректно: вымакать лужу тряпкой, вымакать всё содержимое.