В этом сочетании принято писать слово Октябрь с прописной, т. к. оно здесь фактически выступает как имя собственное – название исторического события (т. е. замещает сочетание Октябрьская революция 1917 года), в отличие от нарицательного существительного октябрь – название месяца. То же в названии населенных пунктов Красный Октябрь, кондитерской фабрики «Красный Октябрь» и др.

Приведенные Вами сочетания неудачны с лексической точки зрения. В области официальных наименований иногда встречаются подобные образования (например, деревня Новая Деревня), но распространять эту модель не стоит, родовое слово дублировать в названии не нужно, писать его правильно со строчной буквы: Вострый меч, Чёрная булава, Ультраклинок, Мегабластер. Части мега- и ультра- пишутся слитно.

Если есть желание подчеркнуть иностранное происхождение имени (клички), то правильно будет сохранять в корне ё или даже писать его через йо: (без) Ёжа или Йожа, (к) Ёжу или Йожу, (с) Ёжем или Йожем, (о) Ёже или Йоже. Если есть намерение русифицировать имя, то склонять его можно так же, как слово ёж. 

В авторитетных справочниках и пособиях по орфографии встречаются различные рекомендации по написанию частицы не с существительными, называющими лиц: медики и (не)медики, учителя и (не)учителя. В последнем академическом своде правил (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006) дается указание писать такие существительные слитно.

Пунктуация зависит от того, как читается 20: Петр Иванов двадцати лет или Петр Иванов, двадцать лет. В первом случае запятая не ставится, во втором ставится. В текстах документов чаще пишут: Петр Иванов, 20 лет. В большинстве неофициальных текстов, газетах, художественных произведениях, в личной переписке следует писать: Петр Иванов двадцати лет.

Орфографически верным было бы написание Общероссийский профсоюз образования: в названиях организаций с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные.  Однако в уставе организации второе слово названия тоже пишется с прописной. При оформлении документов название нужно писать в соответствии с тем, как оно зафиксировано в уставных документах.

В документах расшифровку числительного в скобках принято писать с большой буквы в именительном падеже: материальная помощь в размере 10 000 (Десять тысяч) руб. Большая буква важна в первую очередь для бухгалтерских документов, заполняемых от руки (чтобы исключить возможность приписать что-то впереди), но и в других документах обычно пишут так же.

Нормативным орфографическим словарем современного русского языка зафиксировано слитное написание слов гештальттерапия, гештальттеория и гештальтпсихология. В соответствии с этой логикой термин гештальттерапевт также следует писать слитно. Но согласимся, что логику орфографистов в данном случае понять нелегко, так как в этом же словаре фиксируются дефисные написания терминов арт-терапия, йога-терапия, лор-терапия и т. п.