Оба варианта грамматически корректны, но имеют разное значение.
В первом варианте слово количество относится к слову указание: с указанием чего? — количества. Но при таком употреблении возникает двусмысленность: грамматически словоформу количества можно отнести и к срокам: сроков чего? — проведения и количества. Полагаем, что связи между словами должны быть понятны по смыслу, но можно предотвратить грамматическую неоднозначность, переставив местами компоненты предложения: с указанием количества кандидатур и сроков проведения.
Второй вариант правилен, если слово количество относится к слову информация: информация о чем? — о программах... и количестве кандидатур.
Верно: Благодарственное письмо машинисту общества с ограниченной ответственностью «Управляющая компания "Ромашка"».
Лучше: с 13 по 17 декабря 2019 г.
Оборот обособляется, поскольку он стоит между подлежащим и сказуемым. Знаки препинания расставлены верно.
В приведенном примере использование кавычек уместно.
Да, нужно, поскольку это придаточное предложение: На этой неделе всех, кто работает с итальянским трафиком, ждет dolce vita.
Возможен как тот, так и другой знак препинания (см. примечание к параграфу 36 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина).
Верно: копия документа, копия паспорта.
Правильно: двести девять с половиной тысяч.
Корректно: по договорам (каким?) заключаемым.