Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

Вопрос об употреблении слова тысяча является дискуссионным и недостаточно выясненным. В свое время Н. М. Карамзин писал: «Где же узнаете, как должно писать: с двумя стами Гранадер или Гранадерами, с двумя тысячами рублей или рублями? Вот камень преткновения! Вот узел Гордиев!» Этот гордиев узел не разрублен до сих пор, хотя со времен написанного Карамзиным прошло более двух веков. Л. К. Граудина называет слово тысяча грамматическим хамелеоном, поскольку оно ведет себя то как числительное, то как существительное. Это находит свое отражение даже в наличии двух форм тв. п. ед. ч.: тысячей и тысячью (вторая форма употребляется в составе количественных оборотов и образована по модели числительных — пятью, десятью и пр.). Двойственность грамматической природы слова тысяча проявляется и на уровне его сочетаемости в составе количественных оборотов. Часто утверждается, что слово тысяча в функции числительного согласуется с существительным, а в функции счетного существительного управляет существительным. Тем не менее, как отмечает Д. Э. Розенталь, «во множественном числе слово тысяча, как правило, употребляется в значении счетного существительного и управляет связанным с ним словом: город с двумя тысячами жителей».

Для постановки запятых в этих и подобных предложениях нет оснований.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

1. Возможны и полная форма, и графическое сокращение (год, г.).

2. Корректно: во втором квартале, в 2-м квартале (перед цифрой предлог во не используется).