Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Спасибо за интересный вопрос! Слова восхитительный и хит не являются однокоренными, хотя некоторую ассоциативную связь между ними действительно можно найти.

Прилагательное восхитительный образовалось от глагола восхитить: восхитительный – это тот, который восхищает. Глагол восхитить заимствован из старославянского языка и восходит к слову хытити 'хватать, похищать' (ср. с современными родственными словами похитить, хитрый). 

Существительное хит заимствовано русским языком в конце ХХ в. из английского, где hit – это удар, попадание, удачная попытка, гвоздь сезона. В русском языке хитом называют музыкальное произведение (обычно эстрадное), имеющее наибольшую популярность в течение какого-нибудь промежутка времени. Существительное хит потеснило в употреблении более раннее немецкое заимствование шлягер.

Интересно, что слово хит в современных словарях перестало характеризоваться как свойственное только разговорной речи, а ведь еще в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина 2008 г. оно сопровождалось пометой разг. 

Дело в том, что среди словарей ударений есть особые издания, адресованные работникам эфира. В них в подавляющем большинстве случаев дается только один вариант (чтобы исключить ситуации, когда один диктор говорит твОрог, а другой следом - творОг), даже если в литературном языке допустимы два варианта ударения. Словари М. В. Зарвы (и Ф. Л. Агеенко) были ориентированы именно на работников эфира, поэтому в них почти всегда приводился только один вариант; такой способ подачи материала сохранился и в переизданиях словаря, увидевших свет после смерти автора (Майя Владимировна Зарва скончалась в 2003 году).

Словари, адресованные широкому кругу читателей (к ним относится и словарь И. Л. Резниченко), обычно стремятся к более полному описанию вариантов, существующих в языке. Неудивительно, что в этом издании дано и твОрог, и творОг: эти варианты в современном русском языке фактически равноправны.

Распространенные приложения, стоящие после определяемого слова — существительного или местоимения, а также отделенные от них другими членами предложения или относящиеся к отсутствующему члену предложения, обособляются запятыми: Володя, семнадцатилетний юноша, некрасивый, болезненный и робкий, сидел в беседке; Вспомнилась маленькая девочка, племянница Спирьки. В особых случаях возможно обособление с помощью тире: И теперь двое дядей по отцу и Иван Маркович — дядя матери — решают задачу.

Распространенные приложения, стоящие перед определяемым словом, выделяются запятыми  в том случае, если имеют дополнительный обстоятельственный оттенок значения или относятся к личному местоимению: Четвертой бригады дежурный бригадир Зырянский дежурство по колонне принял, Мещанин по происхождению, выучившийся грамоте в келье монастыря, он, разумеется, не читал «светских» книг, бывших у нас в библиотеке...

Подробнее см. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Однозначного ответа нет. Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила.

Однако в «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН,  предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

1. Вы правы, корректно с запятой. Обратите внимание, учебный год принято писать через слеш: В новом, 2018/2019 учебном году.

2. В штате ИП Ивановой И.И. или привлеченных ею на ином законном основании педагогических работников...

3. К сожалению, требования ЕГЭ в отношении орфоэпических норм бывают более строги, чем предписания нормативных словарей. Вариант перчИть как неправильный фиксировался в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» 1959 г. «Словарь трудностей русского языка. Ударение. Грамматические формы» Н. А. Еськовой 2014 г. допускает два варианта: пЕрчить и перчИть. При этом первый отмечается как предпочтительный. В «Словаре ударений русского языка» И. Л. Резниченко 2015 г. пЕрчить и перчИть уже представлены как равноправные варианты. То же в «Словаре трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера 2016 г., однако в эфире этот словарь рекомендует отдавать предпочтение ударению на первом слоге.

В современном русском литературном языке есть два омонимичных глагола кантовать:

Кантовать 1 – 1) обшивать, окаймлять кантом; 2) обтесывать брус, доску, камень и т. п., образуя кант. Кант – 1) цветной шнурок, узкая полоска ткани (обычно другого цвета), вшитая по краям или швам одежды; оторочка; полоска, окаймляющая в виде рамки фотографическую карточку, рисунок, таблицу и т. п.; 2) ребро бруса, доски и т. п., обтесанных так, что в поперечном сечении получается прямоугольник.

Кантовать 2 – переворачивать заготовки, детали, изделия при обработке или груз при перемещении.

Глагол кантовать 2 более употребителен в речи: на упаковке какого-либо ценного груза часто можно встретить надпись-предупреждение: не кантовать! Именно на основе этого значения в разговорной речи прижилось шутливое выражение меня не кантовать 'не трогать, не беспокоить, не приставать' (обычно говорится, когда человек устал, собирается отдохнуть или поспать).

Интересный вопрос. Какое-либо специальное правило, ограничивающее употребление прилагательных, образованных от названий стран, с существительными – названиями городов, нам неизвестно, да и вряд ли оно существует. Дело здесь в общей тенденции к экономии языковых средств: сочетания типа чешская Прага, итальянский Рим, французский Париж потому и выглядят странно, что они избыточны, плеонастичны: вряд ли найдется грамотный человек, не знающий, что Прага находится в Чехии, Рим в Италии, а Париж во Франции. Но чем менее известен населенный пункт, тем более оправданно употребление прилагательного; оправданно оно и в тех случаях, когда существует несколько населенных пунктов с одним и тем же названием в разных странах, например: в отличие от российской Москвы польская Москва – небольшая деревня. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: явной ошибкой сочетание испанская Барселона не назовешь, но лучше всё же обойтись без прилагательного.