Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Постфикс -ся в русском языке многозначный, в числе его значений — так называемое объектно-имперсональное, как в предложении Собака кусается или в приведенном Вами примере Осторожно, чернила пачкаются! Подробно о значениях постфикса -ся см., например, ресурс «Русграм».

Сочетания типа вагон-дом, вагон-контейнер и т. д. обозначают типы вагонов, первый компонент компонент вагон в них обозначает более широкое понятие, что сопровождается склонением этого компонента (второй компонент играет характеризующую роль). Составное существительное вагон-городок обозначает городок, состоящий из вагонов; первый компонент вагон в нем обозначает более узкое понятие, играет характеризующую роль, что препятствует его склонению (как в существительных интернет-страница, допинг-контроль и многих других). Речевая практика соответствует этому принципу, корпусные данные говорят о том, что первая часть составного существительного вагон-городок не склоняется: в вагон-городке, в вагон-городках и т. д.

Да, такая форма сказуемого корректна. Но допустимо и согласование по смыслу (Миллион жителей остались без средств). Обратите внимание на употребление предлога. Верно: без средств к существованию.

Согласны с Вами. Совокупность действий и мероприятий не может что-либо организовать.

Корректно: на станции метро.

Пока мы не располагаем какими-либо достоверными сведениями о том, что специалистов по информационной безопасности уже твердо и уверенно именуют при помощи производного от аббревиатуры ИБ. Встречается производное ИБшник, но говорить о том, что это общепринятое обозначение, нет оснований. При произнесении производных от аббревиатур (это не процесс универбации) часто учитывают наименования тех букв, какие «участвуют» в создании нового слова. Иначе говоря, верным было бы написание ибэшник. 

Здесь явная ошибка. Допустимый вариант: поведения при нырянии. Либо нужно заменить слово поведение.

Правильно: правопрЕемник Сертоловского МУПРЭП.