Употребление тире при деепричастном обороте не кодифицировано справочниками, однако встречается в практике письма. Специалист по русскому деепричастию О. М. Чупашева в одной из статей отмечает, что с помощью тире пишущий актуализирует уступительные, условные (как в Вашем примере), временны́е, противительные отношения деепричастного оборота с остальным предложением. Такое употребление тире вполне уместно.

Использование бессоюзной связи в данном случае не выглядит удачным. Более уместным будет (в зависимости от контекста, который здесь не приведен) либо прояснить отношения частей с помощью союза, либо оформить части как самостоятельные высказывания:

• Если вам разрешили пользоваться телефонами, это хорошо.
• Вам разрешили пользоваться телефонами. Это хорошо.

Бессоюзие может быть использовано при параллельном строении частей и сопоставительных отношениях между высказываниями:

• Всё п росто: вам разрешили пользоваться телефонами — это хорошо, вам запретили телефоны — это плохо.

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

Правилами пунктуации такие записи не охвачены, но логика правил подсказывает, что между составными компонентами нужно ставить именно тире. Запись с тире, на наш взгляд, лучше воспринимается.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Да, пояснительный оборот нужно выделить. Кроме того, сочетание с пожеланием удачи уместно оформить как присоединительную конструкцию (чтобы сочетание не выглядело определением автора). Возможный вариант: Ивану Иванову, мудрому учителю и прекрасному человеку, от автора — с пожеланием удачи. 

Это так называемые эллиптические предложения (самостоятельно употребляемые предложения с отсутствующим сказуемым). В них при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. См. также примеры подобных предложений в вопросах 311389 и 311332. 

Запятая перед тире не нужна. Заметим, однако, что вместо тире лучше поставить двоеточие, так как последняя часть конструкции имеет значение причины, обоснования.

В таких случаях используется тире с пробелами: усадьба Масленниковых — Петуховых, усадьба Лопухиных — Станицкой, усадьба Рубцова — Моргуновых. 

Тире нужно.