Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Сочетание имени и фамилии не является словосочетанием. Словосочетание – это соединение двух самостоятельных слов, связанных подчинительной связью. Между именем и фамилией нет подчинительной связи (здесь нет главного и зависимого слова).

Это причастие.

Тип связи - управление или примыкание - нужно определять по зависимому слову, а не по главному. Если зависимое слово существительное в определенном падеже, то перед нами сочетание со связью управления.

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Правильно с не.

У союза чтобы два значения — целевое и изъяснительное. Во втором значении он может употребляться с соотносительным словом тот (то) в главной части, что мы наблюдаем в приведенном примере: Цель проекта заключается в том, чтобы дать возможность...

Это специфическая конструкция, в которой словоформа, находящаяся в подчинительной связи с другой словоформой, соединена с этой последней еще и при помощи сочинительного союза; в данном случае союз если и... то с противительно-уступительным значением соединяет глагол-связку был и зависимое от него обстоятельство недолго. Такие конструкции описаны, в частности, в § 2098—2099 «Русской грамматики» 1980 г. В некоторых лингвистических работах они называются конструкции с вторичной союзной связью.