Категория рода — вообще характерная черта грамматического строя индоевропейских и семитских языков (т. е. искать истоки этого явления собственно в русском языке бессмысленно). Большинство языков мира действительно не имеют рода, например, современные японский, китайский, финно-угорские, тюркские, монгольские и др.

Состав словника - это авторский материал, автор словаря В. С. Елистратов посчитал нужным включить в состав словаря данное выражение в соответствии с авторской концепцией (в словарь попали многие идиомы "городского просторечия", к числу которых можно отнести и указанное Вами выражение).

Поскольку японский согласный звук [tɕ], который передается сочетанием латинских букв ch, отсутствует в русском языке и представляет собой нечто среднее между звуками [т'] и [ч], то произносить это имя можно разными способами, однако написание Итати явно провоцирует произношение через [т'].

Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.

В 1981 году в СССР на экраны вышел художественный фильм Татьяны Лиозновой «Мы, нижеподписавшиеся». Так что название фильма «Я, робот» в этом смысле вовсе не уникально. Оба названия предполагают некоторую незаконченность, нам, зрителям, предложено восстановить авторский замысел. Тире же исказит смысл, с тире получится просто заявление: я – робот (ср.: я – гражданин Советского Союза).

Здесь возможны варианты в зависимости от смысла: с еще одной ранее не встречавшейся проблемой (были и другие ранее не встречавшиеся проблемы); с еще одной, ранее не встречавшейся проблемой (до этого о ранее не встречавшихся проблемах речь не шла). Мы не знаем, какой смысл автор вкладывает в предложение, поэтому вряд ли целесообразно вмешиваться в авторский текст.

Это, безусловно, авторский знак. Его использует, в частности, Н.  Г. Никонов в романе «Весталка» (Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1991. 544 с.): «В ряде случаев автор употребляет в романе двуточие — там, где традиционное многоточие кажется излишне многозначительным» (с. 4). Будем признательны, если приведете примеры использования такого знака в письмах начала ХХ века. 

В указанных примерах использование формы мн. ч. корректно.

См. также: Единственное и множественное число сказуемого.

Минфин России — вполне официальное сокращенное название ведомства, используемое на его официальном сайте. Во множественном числе, применительно к «собранию» аналогичных ведомств разных стран, уместно написание со строчной: главы минфинов.