У прилагательного недоступный есть степени сравнения, так как что-либо может быть более или менее недоступным. В Национальном корпусе русского языка встречается форма недоступнее; соответственно, форма превосходной степени (самый недоступный) у этого прилагательного возможна.
Сочетание нужен как воздух является фразеологизмом. По общему правилу фразеологизмы не обособляются.
Однако еще Д. Э. Розенталь отмечал: «Запятая в этих случаях [при фразеологизмах] обычно отсутствует, если сравнительный оборот выступает в роли сказуемого. Когда же речь идет именно о сравнительном обороте, то в одинаковых условиях запятая может быть, а может и не быть». И еще: «Вопрос о пунктуации при сравнительных оборотах, в частности при сравнениях идиоматического характера [фразеологизмах], не может решаться в отрыве от характера самих оборотов (сравнения общеязыкового типа или художественные сравнения, иногда индивидуально-авторские), состава устойчивых сочетаний, как он представлен в толковых и фразеологических словарях, и т. д.».
Вот несколько примеров, которые приводит Д. Э. Розенталь: В третьем батальоне прямое попадание в окоп. Сразу одиннадцать человек как корова языком слизала (Сим.). — …Во дворах, под сараем всё чисто, как корова языком слизала (Сер.); Тогда вдвоём с тобой мы разыграли бы жизнь как по нотам (М.Г.). — План, выработанный командиром… был в тот день разыгран, как по нотам (Пол.)
Другой специалист по пунктуации – Н. С. Валгина – допускает обособление фразеологизмов «если имеются некоторые отклонения в употреблении устойчивых оборотов (порядок слов, подмена слов в устойчивых словосочетаниях и др.)». Вот ее примеры: А на мосту, как черт, черный взметнулся плащ (Цвет.). — ср.: черный как черт.
В предложении Песня в дороге мне словно воздух нужна некоторые отклонения в употреблении фразеологизма имеются: как заменено на словно, порядок слов нарушен. Значит, обособление фразеологического оборота возможно.
Вы правы: разные (хотя и родственные) корни, разное написание.
Действительно, числительное 1000 употребляется с существительными в форме родительного падежа: с 1000 баррелей. Однако в вопросе № 265294 мы имеем дело не с числительным 1000, а с числительным 1414, которое склоняется иначе: с 1414 баррелями, с тысячью четырьмястами четырнадцатью баррелями.
