Ключ к этой проблеме — в смысловом вопросе, который вытекает из значения глагола. Допустим, имеется словосочетание сунуть в карман. Можно спросить: сунуть во что? Вроде бы это правильно. Однако на самом деле вопрос во что? вытекает не из значения глагола, а из формы зависимого существительного. Сунуть можно в карман, а можно — под одеяло, на полку. Задавать во всех этих случаях разные вопросы неразумно. Мысленно закроем рукой зависимое слово: Сергей сунул книгу… Какой напрашивается вопрос? Один-единственный: куда?. Смысловой вопрос — обстоятельственный, поэтому словоформы в карман, под одеяло, на полку при глаголе сунул являются обстоятельствами.

Обратим внимание на то, что глагол сунуть — бесприставочный. Именно поэтому поставить точный вопрос во что? нельзя. А вот если есть приставка — картина меняется. Надеть — приставочный глагол. Конечно, мы можем спросить куда? Но благодаря приставке намного более естествен вопрос на что? (приставка подсказывает, какой предлог должен быть употреблен с существительным). При этом все другие предлоги исключены: нельзя надеть браслет *под руку, *за руку и т. д. Следовательно, в этом случае зависимое существительное — косвенное дополнение.

Бывает, однако, и так, что глагол используется иначе: надел под пиджак шерстяной джемпер. Здесь вопрос на что? лишен смысла, потому что речь идет о предмете одежды (а не украшении, которое можно надеть и на руку, и на ногу) и ясно, что надел на себя. И единственным осмысленным вопросом является обстоятельственный: надел джемпер (как?) под пиджак / поверх сорочки и т. д.

«Правило правой руки» (закрывающей зависимое слово и заставляющей соображать, какой вопрос вытекает из значения глагола, а не из формы зависимого существительного) обычно помогает.

Слова то есть не требуют постановки знаков препинания: То есть вы готовы поставить на кон свою жизнь ради достижения цели?

Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".

Всё так и есть: бросок и плосок. Краткие формы указаны в статьях с полными формами.

Это сочетание обычно обособляется, поскольку играет роль вводного слова.

Запятая нужна.

Можно гадать на чем-то и по чему-то, например, на кофейной гуще и по кофейной гуще. Оба сочетания верны, а в других конкретных случаях при выборе предлога принимаются во внимание способы и средства гадания, иные нюансы, о которых даже не беремся судить.

Верно написание строчными буквами, в кавычках: «голубые каски».