Конечно, с точки зрения норм русского литературного языка такая конструкция (Уважаемый в начале делового письма и с уважением в его конце) лексически ошибочна, так как содержит тавтологию. Однако именно она рекомендована стандартом. Согласно п. 5.18. ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов» «в деловых (слежубгых) письмах могу использоваться вступительное обращение: "Уважаемый... !" и заключительная этикетная фраза: "С уважением,"». 

Методические рекомендации по разработке инструкций по делопроизводству в государственных органах, органах местного самоуправления (утв. приказом Росархива от 25.12.2020 № 199) также свидетельствуют: «в деловых (служебных) письмах используются фразы этикетного характера "Уважаемый...!" – в начале письма, над текстом и "С уважением," в заключительной части письма, над подписью». 
 

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Сокращение мск (МСК) представляет собой особый тип, который можно назвать стяжением, но ни в правилах орфографии, ни в ГОСТах сокращения такого типа не описаны. В ГОСТ Р 7.0.12-2011 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Библиографическая запись. Сокращение слов и словосочетаний на русском языке. Общие требования и правила» к стяжениям относят только формы с дефисом типа ин-т, изд-во. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина упоминаются общеупотребительные графические сокращения млн, млрд. Они образованы тем же способом, что и мск, и мы полагаем, что их можно рассматривать как орфографический прецедент. Написание строчными буквами, по нашим наблюдениям, преобладает и в практике письма. Все это дает основания писать сокращение мск строчными буквами.

Написание прописными буквами (МСК) встречается в Федеральном законе от 03.06.2011 № 107-ФЗ «Об исчислении времени». Вероятно, на выбор написания повлияла аббревиатура UTC (Всемирное координированное время, восходит к англ. Coordinated Universal Time и фр. Temps Universel Coordonné). Оба сокращенных обозначения употребляются в одном предложении, напр.: 4-я часовая зона (МСК+2,  московское  время  плюс  2  часа, UTC+5). В таком контексте написание прописными буквами МСК оправданно.

Заимствованное слово оверлок было зафиксировано академическим «Орфографическим словарем русского языка» в 1974 году, написание в нем буквы к обусловлено слом-источником – английским overlock (от over сверху через и lock замыкать, соединять, сплетать). С 1974 года орфографическим словарем закреплено и существительное оверлочница, позже – прилагательное оверлочный. Эти слова закономерно образуются от оверлок с чередованием к//ч (ср.: брюки – брючный, брючница; копейка – копеечный, копеечница; мешок – мешочный, мешочница; молоко – молочный, молочница). В сфере профессиональной терминологии параллельно появились варианты оверложить, оверложница. Они упоминаются в лингвистической литературе с пометой «специальное».

За этим и подобными противоречиями словарной нормы и профессиональной практики письма лингвисты давно наблюдают. О. Е. Иванова, один из редакторов современного академического «Русского орфографического словаря», считает, что «объективно предпочтительным было бы разрешение конфликта в пользу словаря как научного регулятора письменной нормы, то есть чтобы через какое-то время стало понятно, что практика письма (пишущие) восприняла рекомендации словаря (лингвистов-кодификаторов)».

По нашим наблюдениям, вариант оверлок настолько распространен, в том числе и в профессиональной литературе, что изменение словарной фиксации сейчас нельзя признать оправданной. Например, в действующем ГОСТ IEC 60335-2-28-2012 «Безопасность бытовых и аналогичных электрических приборов. Часть 2-28. Частные требования к швейным машинам» употребляется именно форма оверлок.

Следует руководствоваться ГОСТ Р 7.0.64-2018 (ИСО 8601:2004) "Представление дат и времени. Общие требования". Кроме того, правила обозначения интервала значений описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой, где сказано, что для обозначения интервала "ставят: а) многоточие; б) тире; в) знак ÷; г) предлог от перед первым числом и до — перед вторым. Напр.: Длиной 5... 10 метров; Длиной 5—10 метров; Длиной 5÷10 метров; Длиной от 5 до 10 метров. Предпочтительным для изданий техн. и науч. (в области точных и естественных наук) лит. является стандартный знак многоточие (...) между числами в цифровой форме. В техн. лит. по традиции допустимо применять знак ÷ между числами в цифровой форме. Тире и предлоги употребляются в изданиях гуманитарной и публицистической лит.

Тире в качестве знака интервала значений рекомендуется ставить:

1. При словесной форме чисел (прописью) в изданиях худож. лит., а также близких к ней. Напр.: ...длиной пять — десять метров. При этом, как и обычно между словами, тире, по техн. правилам набора, должно быть отбито от слов на 2 п., что и должно быть обозначено в оригинале.

2. В тексте изданий общественно-полит., гуманитарной и подобной лит. Напр.: План выполнялся на 110—115 процентов; 30—35 тыс. юношей и девушек. При этом, как и обычно, между числами в цифровой форме, тире, по техн. правилам набора, не должно отбиваться от цифр".

Думаем, что поставленная Вами задача не решается исключительно пунктуационными методами (изменением мест постановки знаков препинания).

Вопрос о постановке/непостановке запятой в этикетной формуле С уважением(,) NN весьма непрост. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением
Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Порядок "Фамилия И. О." соблюдается при именовании адресата в деловых документах. В большинстве остальных случаев принят порядок "И. О. Фамилия". См.  ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018). 

Ваш вопрос по своей сути правовой.