Наращение (буквенное падежное окончание) не используется, если число обозначено римской цифрой. Такая рекомендация содержится в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой (М., 2003).
В современном языке существительное ошибка образуется от глагола ошибиться с помощью суффикса -к-, словообразование сопровождается усечением производящей глагольной основы (ошиби-ться → ошиб-к-а; ср.: загороди-ться → загород-к-а и др.). Образованные таким образом существительные по значению характеризуются действием, названным производящим глаголом.
Производящее слово ошбиться ('допустить ошибку, поступить, оценить кого-, что-либо неправильно') в современном языке является непроизводным, приставка о- не выделяется, в словах ошибиться и ошибка корень ошиб-.
Исторически глагол ошибиться был связан с глаголом шибать ('бить, ударять), который до сих пор остается производным для глаголов ушибить, зашибить и др. с корнем -шиб- и разнообразными приставками. Существительное ушиб образовано от глагола ушибать, в нем тоже выделяется корень -шиб- и приставка у-
Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.
Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.
Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.
Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.
В слове недолив одна приставка — недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'. Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить → недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется.
Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:
1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;
2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).
Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.
На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись.
Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В. Ломоносова в "Российской грамматике" (1755): "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".
Объяснение более чем удивительное. На самом деле во всех этих глаголах удвоенная согласная пишется на стыке морфем. В рассказать — на стыке приставки рас- и корня -сказ-, в расслабить — на стыке приставки рас- и корня -слаб-. В слове рассчитать можно выделить две приставки — рас- и с- — и корень чит или приставку рас- и корень -счит-.
С точки зрения словообразования слова оглушительный и ослепительный не отличаются: оба слова образованы суффиксальным способом от глаголов оглушить и ослепить соответственно (оглушительный = 'способный оглушить', ослепительный = 'способный ослепить'). С приставочно-суффиксальным способом мы имеем дело, когда приставка и суффикс присоединяются к производящей основе одновременно, в рамках одного словообразовательного шага (пододеяльник ← одеяло).