Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).

Да, в обобщенном значении 'государственное образование в составе федерации' сочетание субъект федерации пишется строчными (если речь идет, например, о штатах США или Индии, швейцарских кантонах, землях Австрии или Германии и т. п., хотя такое употребление встречается нечасто). Однако если речь идет о субъектах Российской Федерации (государственно-правовых образованиях, входящих в состав Российской Федерации), слово Федерация пишется с большой буквы, т. к. употребляется здесь в значении 'Российская Федерация', т. е. является именем собственным.

Это объясняется целым рядом древнейших фонетических процессов, произошедших еще в дописьменную эпоху — в праславянском языке. В качестве примера приведем образование протетического (вставного) йота перед начальным *a в большинстве диалектов позднепраславянского языка. Развитие протетического йота привело к появлению др.-рус. слов язъ (> я) на месте исконного праславянского *azъ, яблъко (*ablъko), явити (*aviti), ягнѧ ‘ягненок’ (*agnę), ягода (*аgоdа), яице (*аjьce), ярьмо (*аrьmо), ясень (*аsеnь), ящеръ (*аščеrъ).

Орфография – это правила написания слов, грамматика – формальный строй языка: система способов словообразования, морфологических категорий (род, число, падеж, вид время, наклонение и др.) и синтаксических конструкций. Соответственно орфографические ошибки – это неправильное написание слов (карова, серебреный, мыш, Ньюйорк), а грамматические ошибки – это неправильное образование и употребление слов (пирожки с повидлой, поехать на метре, в двухтысяче седьмом году, старше него), а также неверное построение словосочетаний и предложений (на картине нарисовано лес и береза, заведующий кафедры).

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Слово окрестность делится на морфемы так: окрест-н-ость-Ø. Наречие окрьстъ или окрьсть ‘около, вокруг, кругом’ зафиксировано в древнейших славянских текстах, где оно представляет собой префиксальное образование от заимствованного существительного крьстъ ‘орудие казни’, ‘христианский символ’. Н. М. Шанский предлагал толковать этимологическое значение слова окрест как ‘местность вокруг креста’. Значение ‘фигура из двух линий’ у слова крьстъ в древнерусском языке фиксируется позднее — с конца XIII века.

Ограничений на образование формы множественного числа у слова пляс нет. Эта форма не является частотной, но примеры ее употребления найти можно, напр.: Между четвертым и пятым актом ― 5―7 минут длится музыка, не похожая ни на что и похожая на все что угодно: помесь грузинских лезгинок, кафешантанных танцев начала века, дурацкого вступления к партии Варлаама в опере Мусоргского, канканов и кэк-уоков, российских балаганных плясов и самых бравурных мотивов из мадьярских. В. Ерофеев. Гиева ночь, или Шаги командора (1985).

В «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка фиксируются формы сравнит. степени для прилагательного тягучий: тягучее и тягучей. Пример употребления формы тягучее в функции прилагательного: Тоска мягче и тягучее (Н. Бердяев).

Значение и способы образования форм сравнит. степени у наречий на -о, -е полностью совпадают со значением и способами образования сравнит. степени качественных прилагательных. Соответственно, образование формы сравнительной степени для наречия тягуче возможно, однако эта форма неупотребительна: в Национальном корпусе русского языка нет примеров, содержащих эту форму.

Удостоился — форма прошедшего времени от глагола удостоиться, образованная по правилам с помощью суффикса -л- (ср. успокоиться — успокоился). Удостоенный и удостоен — это страдательные причастия прошедшего времени (полное и краткое), образованные от глагола удостоить с помощью суффиксов -енн- и -ен- (ср. успокоить — успокоенный, успокоен).

Достоин — это краткая форма прилагательного достойный. Ее образование отклоняется от правил: ожидалась бы форма *достоен с беглым гласным ​​​​​​​е (ср. ​​​​​​​спокойный — спокоен). Но исторически закрепилась нестандартная форма достоин.