Правильно: управляет чем? – пятьюстами компаниями. Слово около здесь не к месту, можно сказать: управляет примерно пятьюстами компаниями.

Коммуникабельный – общительный (коммуникабельные люди). Прилагательное коммуникативный соотносится с существительным коммуникация в лингвистическом значении «передача средствами языка содержания высказывания» (коммуникативная функция языка).

В разговорной речи можно сказать: на выходных.

Если нужно указать организатора лотереи, то можно сказать так: выиграть в лотерею, которую проводило (к примеру) правительство Москвы.

Монастырь называется так: Крыпецкий Иоанно-Богословский монастырь. Если нужно назвать монастырь по имени его основателя, то в принципе можно сказать Саввино-Крыпецкий (ср.: Саввино-Сторожевский монастырь), хотя это название на практике неупотребительно.

Можно сказать: Ни одно из информационных агентств не опубликовало сообщение в ленте новостей.

Можно сказать: ученики (учащиеся) школы такой-то.

Можно сказать: русская фамилия, иностранная фамилия, фамилия иностранного происхождения.

Слово подлинную здесь вряд ли уместно. Можно сказать: искреннюю благодарность и признательность.

Можно сказать: петь под караоке (ср.: под фонограмму), петь с караоке.