Правильно употребление слова подпись (в обоих случаях). Употребление слова роспись в значении 'собственноручное начертание фамилии' – ошибка. Подробнее см. здесь.
Ваш вариант переноса является единственно возможным. Вот выдержка из свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).
В основу правил переноса положен слоговой принцип. Однако в ряде случаев учитывается и членение слова на значимые части.
§ 211. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку одну букву. Напр., нельзя переносить: а‑кация, акаци‑я.
§ 212. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку буквенную цепочку, не содержащую гласной буквы. Напр., нельзя переносить: cт‑вол, вс‑лед, цен‑тр, тре‑ст.
§ 213. Не разрешается отделять от предшествующей согласной буквы ъ и ь. Правильные переносы: отъ‑езд, коль‑цо, перь‑ями, буль‑он; не допускаются переносы: от‑ъезд, кол‑ьцо, пер‑ьями, бул‑ьон.
§ 214. Не разрешается отделять переносом букву й от предшествующей гласной буквы. Правильные переносы: рай‑он, вой‑на, стой‑кий; не допускаются переносы: ра‑йон, во‑йна, сто‑йкий.
§ 215. Не разрешается отделять гласную букву от предшествующей согласной буквы, если эта согласная — не последняя буква приставки. Правильные переносы: чу‑дак, ка‑мин, до‑мой, ша‑лун, ба‑лык, пле‑нэром, пле‑тень, по‑лёт, хо‑мяк, би‑рюк; не допускаются переносы: чуд‑ак, кам‑ин, бир‑юк и т. п.
Если же согласной заканчивается приставка, а за ней следует гласная буква, перенос в соответствии с этим правилом возможен, но возможен и такой перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Допускаются, напр., не только переносы бе‑заварийный и беза‑варийный, ра-зоружить и разо‑ружить, по‑дучить и поду‑чить, но и без‑аварийный, раз‑оружить, под‑учить.
Примечание. Если после приставки, кончающейся согласной буквой, следует буква ы, то допускается только перенос после гласной буквы: ра‑зыграть или разы‑грать.
§ 216. Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.
Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.
§ 217. Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се‑стра, сес‑тра и сест‑ра; це‑нтральный, цен‑тральный и цент‑ральный; ро‑ждение и рож‑дение; де‑тство, дет‑ство, детс‑тво и детст‑во; шу‑мный и шум‑ный.
Если же в группе согласных часть принадлежит приставке или если вся группа начинает вторую часть приставочного слова, предпочтительно учитывать членение слова на значимые части. Предпочтительные переносы: под‑бить, под‑бросить, при‑слать, от‑странить. Допустимые переносы: по‑дбить, подб‑росить; прис‑лать; отс‑транить и отст‑ранить.
§ 218. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, напр.: авто‑прицеп, ле‑со‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущество, дет‑ясли.
§ 219. Не подлежат переносу: а) аббревиатуры, пишущиеся (полностью или частично) прописными буквами, напр.: ДОСААФ, ЮНЕСКО, КамАЗ; б) графические сокращения, напр.: б‑ка, ж.‑д., р/сч; в) написания, представляющие собой сочетания цифр и окончаний слов, напр.: 20‑й, 365‑й.
Факультативное правило. При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно‑обязанный (пишется военнообязанный) и военно‑морской (пишется военно‑морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно‑ / ‑морской. Это правило применяется по желанию пишущего.
Кавычки не нужны.
Правильно: в просторечье.
Слова под ключ в кавычки не заключаются.
Правильный первый вариант. У составных порядковых числительных склоняется только последнее слово. См. подробно в Письмовнике.
Корректно: поддерживать под мышками, поддерживать за подмышки.
Таковы правила склонения числительных: порядковое числительное 2000-й является сложным, а 2002-й — составным.
