Правильно: Состояние бизнесмена достигло 439,2 миллиарда долларов = достигло четырехсот тридцати девяти целых и двух десятых (чего?) миллиарда (чего?) долларов. Аналогично: 280,3 тыс. драмов.

Это верно: сейчас эти числительные трактуются как простые (-надцать и -дцать — суффиксы), хотя исторически они содержат два корня (-надцать из на десяте, -дцать из десяти).

Существительным управляет дробная часть. Вы написали правильно: до 396,9 драма; до 422,4 драма (... девяти десятых драма, четырех десятых драма).

Если бы было целое число, правильно было бы: драмов, например: до 396 драмов.

Конструкция с дательным падежом является книжным вариантом: по двадцати одному рублю, по двадцати девяти рублей. Если в составном числительном имеются слова два, три, четыре, то все счетное сочетание ставится в форме родительного падежа: по двадцать два рубля.

Склоняются все части числительного. Верно: Если масса половины кубического дециметра вещества равна нулю целым сорока пяти сотым килограмма, то масса одного кубического дециметра вещества равна нулю целым девяти десятым килограмма.

Обратите внимание, что слова ноль целых обычно опускаются.

Вариант словосочетания с предлогом общеупотребителен. В технических описаниях продукции, в документах используются беспредложные обороты типа товары сроком годности (до десяти дней), паспорт сроком действия (на 5 лет). Очевидно, что выбор предложного и беспредложного варианта словосочетания может определяться стилистическими особенностями текста.

Очевидно, сочетание на двух человек (а числительные до десяти рекомендуется передавать в словесной форме) относится к слову сертификат. При невозможности передачи в тексте словосочетания сертификат на двух человек название услуги можно сформулировать так: Восхождение двух человек по горному маршруту в сопровождении гида.

Акцентологическая форма этого слова определяется как четы́редесѧте. Это слово, как и подобные, называют числительным, однако грамматических признаков современных числительных у древних счетных слов не было. В частности, слова одинъ, дъва, трие, четыре грамматически выступали как прилагательные, а слова от пѧти до десѧти грамматически были существительными.

Правило «одной запятой» при пояснительных членах предложения касается только согласованных определений, стоящих перед определяемым словом: особенная, тяжёлая духота; наша, человеческая точка зрения; тридцатая, последняя верста. К этому ряду относится и сочетание пятая, решающая игра. Все другие пояснительные члены предложения (несогласованные определения, обстоятельства и т. д.) выделяются с двух сторон.