Здесь действуют разные правила. Люблю, когда верят – запятая ставится по общему правилу (между главным и придаточным в сложноподчиненном предложении). Но: нашли о чем говорить. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.

Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Глагол вделать в этом значении можно найти у писателей-классиков.

Знаем, что родная, да чего ж ей еще? Что ты мне притчи эти растолковываешь? Не в рамку же ее вделать! Понимаем, что отец (Островский). Что же до людей поэтических, то предводительша, например, объявила Кармазинову, что она после чтения велит тотчас же вделать в стену своей белой залы мраморную доску с золотою надписью... (Достоевский).

Что касается словарей, то в "Малом академическом словаре" 1957—1984 гг., словарях Ушакова и Даля глагол вделать есть.

Ошибки в ответах нет. Пунктуационные нормы описываются не в указанном в Вашем вопросе источнике, а в специальных изданиях — справочниках по пунктуации, в учебниках по русскому языку. Обратившись к «Справочнику по пунктуации» Д. Э. Розенталя (или к переизданиям этого руководства), можно найти следующее правило: 

Не ставится запятая: <...>

2) в устойчивых выражениях: За всё про всё её бранят (Крылов); Ни с того ни с сего обиделся; Поболтали о том о сём... [§ 9, п. 1, примечание 1].

Большой толковый словарь, которым Вы пользуетесь на портале, – это авторская редакция словаря, вышедшего под грифом Института лингвистических исследований РАН. Подробнее см. здесь. 

Слово спанье, которое использовано в словарной статье «кровать», разговорное, но разговорная лексика является одной из лексических подсистем литературного языка. И толкование слова кровать с использованием существительного спанье можно назвать лексикографической традицией. Такое толкование можно найти в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940), в словарях С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, в «Большом академическом словаре». 

Подобная манера никакого отношения к литературной норме не имеет. Литературная норма предполагает возможность элиминации подлежащего, в том числе местоименного, только в том случае, если ситуация или контекст позволяют однозначно это подлежащее реконструировать. В подобных же случаях однозначно восстановить подлежащее и понять, кто является субъектом действий по глаголам собрать, найти, одобрить и т. д., удается не сразу. Собственно, ради этого такая тактика и используется: остановить внимание, заставить прочитавшего эту странноватую фразу на секунду задуматься — и воспринять адресованное ему рекламное сообщение.

Слово диссонанс самодостаточное, если можно так выразиться. Сочетающиеся с ним слова — это весьма ограниченная группа, именно поэтому в толковых словарях русского языка и не найти примеров, показывающих употребление этого интересного слова с зависимыми существительными. В современной речи встречаются обороты типа диссонанс между именем новым и старым, диссонанс формы и содержания, что свидетельствует об изменениях в употреблении обсуждаемого слова. Тем не менее стоит с вниманием отнестись к тому, как и с какими словами сочетать диссонанс, чтобы не внести... диссонанс в текст.