В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова (М., 2002) в этом слове выделен корень -вяз-. Словообразовательная цепочка: вязать – связать – связь – связист. Вероятно, учительница считает слово связь непроизводным в современном русском языке. Эту точку зрения можно понять: на современном этапе развития языка вывести значение слов связь, связист из корня -вяз- затруднительно. Но всё-таки представляется, что смысловые связи между словами вязать – связать – связь разрушены еще не полностью и выделение корня -вяз- пока еще оправданно.

В корне этих слов мы наблюдаем остатки древнего чередования гласных, которое когда-то было показателем глагольного вида. Ср.: глотка – проглатывать, смотр – просматривать, поздно – опаздывать.

С точки зрения орфографии слова с подобными корнями требуют примечания к правилу о проверке безударных гласных: нельзя проверять безударные о и а в корне словами с суффиксом -ива-(-ыва-). Например, глотать проверяем словом глотка, но не проглатывать, смотреть – словом смотр, но не осматривать, опоздать – словом поздно, но не опаздывать.

Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

С точки зрения смысла часть он тезка легендарного полководца тесно связана с частью начальника зовут Василием Ивановичем, что заставляет считать ее еще одной изъяснительной придаточной частью, зависящей от глагола сказал. Постановка тире между однородными придаточными частями не упомянута в справочниках по русской пунктуации, но в данном случае если автор выбрал именно этот знак (а он здесь вполне возможен как сигнализирующий о добавочном сообщении), то запятую перед тире ставить не нужно.

Названия интернет-сервисов пишутся с прописной буквы, в кавычках: "Твиттер", "Инстаграм" и т. д. При этом возможно написание строчными буквами без кавычек при употреблении этих наименований в разговорной речи.

Указанная запятая не нужна.

В современном русском языке ради унификации орфографии признаются допустимыми только формы глагола стлать и производных от него: стелешь, стелет, застелешь, застелет. Формы глагола стелить (и производных от него), т. е. формы стелишь, стелит, застелишь, застелит, в современном русском языке не допускаются. Подробнее см. ответ на вопрос № 252194.