Женская фамилия Макштадт не склоняется, а склонение мужской фамилии Макштадт обязательно. В данном случае не имеет значения ни языковое происхождение фамилии, ни ее история, ни ее произношение. Важно, что фамилия оканчивается на согласный, а все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных), склоняются в русском языке.

Склонение фамилий зависит в большинстве случаев не от их происхождения, а от того, на какой звук – согласный или гласный (если гласный, то ударный или безударный) оканчивается фамилия. Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих), женские – нет. Правильно: господину Саруханяну, господину Кондратюку, но: госпоже Саруханян, госпоже Кондратюк.

Особый тип представляют собой русские фамилии на -ых (-их), выдающие свое происхождение от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа прилагательных: Белых, Черных, Крученых, Кудреватых, Долгих, Рыжих. По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются: лекции Черных, роман Седых, творчество Крученых и т. п.

См. https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pismovnik/kak-sklonyat-familii-trudnye-sluchai

В этом прилагательном выделяется корень прекрасн- и окончание -ый. Велик соблазн увидеть здесь приставку пре- и корень -крас-, но в современном русском языке прекрасный утратило живые словообразовательные связи со словами, имеющими корень крас-, а красный в современном языке называет цвет и не используется в значении 'красивый'. Поэтому выделяем корень прекрасн-.

Правильно: Худилайненом.

Заимствованные фамилии на -ов, -ин, которые принадлежат иностранцам, в форме творительного падежа имеют окончание -ом (как существительные второго школьного склонения, например стол, столом): Дарвином, Грином, Чаплином. Омонимичные русские фамилии имеют окончание -ым в форме творительного падежа: с Чаплиным (от диалектного слова чапля 'цапля').

А вот фамилия на -ен может иметь только окончание -ом в творительном падеже.

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (а Ваша фамилия оканчивается на согласный звук [с']), склоняются, это закон русской грамматики. Единственное исключение – фамилии на -ых типа Черных, Долгих. Мужская фамилия Пось склоняется (Пося, Посю и т. д.), женская – нет. К сожалению, правила склонения фамилий неизвестны многим носителям языка (и даже многим филологам), хотя они подробно описаны в справочной литературе.

В некоторых словарях контузить описывается как двувидовой глагол — то есть он может употребляться и как глагол совершенного вида, и как глагол несовершенного вида. Формы этого глагола пишутся по тому же правилу, что и отглагольные прилагательные и причастия от глаголов несовершенного вида: контуженый боец и контуженный в голову боец (ср.: крашеные скамейки и крашенные зеленой краской скамейки).

Возможны два варианта:

1. Неизменяемая женская фамилия на -ЫЙ (к Татьяне Борзый, о Елене Малый).

2. Фамилия, изменяемая по образцу прилагательных (к Татьяне Борзой, о Елене Малой).

Как правило, если фамилия совпадает с русским прилагательным, она склоняется как прилагательное (борзая, малая, скорая).  Если же такого прилагательного в русском языке нет, то женская фамилия, оканчивающаяся на согласный, не склоняется (например, Бокий).

Мужская фамилия Конон склоняется, в творительном падеже правильно: Кононом. Эта фамилия не является каким-либо исключением и подчиняется законам русской грамматики, согласно которым склоняются все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный звук (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Правило о склонении мужских фамилий, оканчивающихся на согласный, можно найти в любом нормативном справочном пособии по русскому языку, где есть раздел о склонении собственных имен.