Если заголовок набран полностью прописными буквами, тогда нет оснований, чтобы переходить на строчную букву при графическом сокращении слова.
В этом предложении предпочтительно двоеточие, так как вторая часть раскрывает, поясняет содержание первой. Однако в этих случаях правилами допускается и постановка тире: «В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой («Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина, прим. 2 к параграфу 129).
Действительно, запятая перед союзом и в заголовках, построенных по такой модели, не ставится: Самые ужасные начальники и как себя с ними вести. См. также 311144.
Правильно: затрапе́зный. В Метасловаре ошибка, обязательно исправим.
Если это фамилия, то ударение может падать на любой слог, это определяет носитель фамилии (или автор текста, если речь идет о персонаже). Но, конечно, в рамках одного произведения ударение в фамилии меняться не должно :)
Верно: уровень, подобного которому раньше не было.
При подлежащем, воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе.
Это авторское тире, оно может быть поставлено, если автор заголовка желает отметить, что на месте знака препинания нужно сделать интонационно-логическую паузу.
Новый год пишется с прописной только как название праздника. В значении 'наступающий год; следующий год' правильно написание со строчной: Успехов в новом году!
Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).
Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.