1. Запятая после так, стоящего в начале предложения, ставится только в том случае, если это слово употребляется как вводное в значении 'например': У некоторых планет есть очень много спутников. Так, у Юпитера изестно 63 спутника, у Сатурна – 60. В остальных случаях запятая после так не ставится.
2. Запятая не нужна.
Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин).
В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.
В этом случае нужно руководствоваться правилом, приведённым в параграфе 5 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «...прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение)». Корректно: Он спрашивал себя: зачем ему нужно это знать? почему это так важно для него?
В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина о подобных случаях говорится:
«§ 73. Обороты со словами смотря по, начиная с, потерявшими свое глагольное значение и перешедшими в предлоги и предложные сочетания, не обособляются: Будем действовать смотря по обстоятельствам (ср.: по обстоятельствам); Начиная со вторника погода резко изменилась (ср.: Со вторника погода резко изменилась). Если же эти обороты имеют значение уточнения или присоединения, то они обособляются: Будем действовать умело и быстро, смотря по обстоятельствам; На прошлой неделе, начиная со вторника, погода резко изменилась».
В приведенном контексте оборот с предлогом начиная с не имеет значения уточнения или присоединения, он образует смысловой центр предложения и не нуждается в обособлении.
Если мы верно поняли Ваш вопрос, то в таких случаях следует использовать тире: благо — абсолютный заменитель.
В справочниках подобные случаи не описаны. На наш взгляд, такие сочетания корректны, ведь один из случаев нормативного употребления собирательных числительных – с субстантивированными прилагательными и причастиями в форме мн. ч., называющими группу лиц: двое неизвестных, трое больных, четверо знакомых, семеро отдыхающих. А чем являются фамилии, как не субстантивированными прилагательными? Ср.: в палате лежало трое больных, и среди этих троих была Вера.