Вы следует писать с большой буквы, если это личное письмо и автор хочет подчеркнуть уважительное обращение: Иван Сергеевич, милый друг, зачем мы с Вами ели эти подозрительные грибы? Если это фрагмент из художественного текста, необходима строчная буква.
Это неоднородные приложения, поэтому запятая не требуется.
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.
Лучше: ...продавшему недвижимость на сумму...
В сокращении слова рубль точка ставится: р. и руб. После символа рубля (буквы Р с дополнительным элементом в виде горизонтальной черты) точка не пишется. Она может стоять только как знак конца предложения.
Запятая нужна.
С точки зрения норм русского литературного языка выражение премировать премией — это лексическая ошибка, тавтология. Однако в деловых бумагах, требующих предельной точности в использовании терминов, без ошибок такого рода иногда бывает нелегко обойтись
Не оснований писать с большой буквы. Верно: Иван Петров, администратор; Петр Сидоров, сотрудник РСО.
Знаки препинания не нужны.
