Правильно: одним из первых.
Возможны варианты согласования. Если причастие по смыслу относится к слову предприятий, то согласовываться оно должно с этим существительным: одним из предприятий, входящих в группу компаний... Если же причастие по смыслу относится к слову одним, а не к слову предприятий (остальные названные предприятия не входят в группу компаний), то согласование должно быть со словом одним: одним из предприятий, входящим в группу компаний...
Верно: Одним из первых космонавтов, полетевших в космос, был...
Постановка тире не требуется, однако можно поставить интонационное тире.
Сочетание допустимо.
В наречии на -о пишется столько н, сколько в прилагательном или причастии, от которого оно образовано: изменения показаны утолщённо (от утолщённый).