В данном случае верно раздельное написание, так как краткая и полная формы прилагательного дорогой в сочетании с существительным жизнь имеет разное значение, сравним: В этом городе жизнь недорогая (не стоит больших денег), но Ему жизнь не дорога (он не ценит жизнь). Сочетание а может действительно можно рассматривать как общую вводную конструкцию для двух частей сложносочиненного предложения: А может, кой-кому и жизнь не дорога и он решил наставить мне рога?

Так говорить можно.

Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?

Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться  в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).

Указанные запятые нужны, они выделяют присоединительный член предложения: Непосредственно около трассы, да и на дороге вдоль обочин, расположилось множество машин.

Запятая не нужна.

Словарной фиксации нет. В заимствованных словах после букв, передающих твердый согласный звук, для обозначения звука [э] рекомендуется писать букву е.

Иногда просто необходимо немного помолчать, подумать и, посмотрев по сторонам, перейти дорогу.

Знак препинания требуется между частями сложного предложения. Лучше поставить тире, но можно и запятую. Слово весна пишется с маленькой буквы, если не стоит в начале предложения: Весна идет — весне дорогу!