Обе формы родительного падежа имеют право на существование в подобных конструкциях.
Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.
Запятая перед как не нужна.
Пунктуация будет зависеть от контекста, например: Старик – художник-самоучка. Старик-художник – самоучка. В студию вошел старик – художник-самоучка. В студию вошел старик-художник, самоучка.
Здесь нет оснований для постановки запятой.
В словарях русского языка, размещенных на нашем портале, представлены все образцы склонения слова чек-лист.
