Тире нужно.

Запятую ставить нужно: это сложноподчиненное предложение: Ждёт, когда рак на горе свистнет. Первая грамматическая основа – сказуемое ждёт (подлежащее восстанавливается из контекста), вторая  – рак свистнет.

Запятая не требуется.

Предложение само по себе вопросительное, независимо от наличия вводного слова спрашивается, а значит, вопросительный знак нужен.

Действительно, по основному правилу здесь нужно двоеточие, так как между частями бессоюзного сложного предложения изъяснительные отношения. Правда, при отсутствии оттенка предупреждения в первой части можно поставить запятую, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. Отметим, что в этом случае часть я чувствую сближается с вводной конструкцией, сравним: Грядёт, я чувствую, нечто ужасное.

Ставить запятую в этом месте нет оснований.

В лексическом составе и в грамматической структуре этого бессоюзного сложного предложения нет ничего, что однозначно указывало бы на отношения частей. Эти отношения можно воспринимать по-разному и в зависимости от этого ставить разные знаки препинания.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Запятая не требуется: это обозначение единой денежной суммы.

Тире нужно. О пунктуации в таких предложениях идёт речь в параграфе 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).