Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

В постановке точки с запятой нет необходимости: части предложения распространены незначительно и связаны словом ведь (частицей, которая здесь близка по значению к союзам так как, потому что и т. п.). Вместо точки с запятой лучше поставить запятую.

Написания с прописных букв возможны. Выбор будет определяться значением и стилистическими свойствами слов и в целом стилистическими особенностями текста. Сочетание отечественная война пишется со строчной буквы как описательный оборот, обозначающий характер войны. В сочетании со словом герой оно часто употребляется как название войны 1812 года и 1941−1945 годов, например: Памятник генералу Дорохову, герою Отечественной войны. Слово герой может записываться с заглавной буквы в контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл и в составе званий, например: И вовеки не будут забыты / Наших Красных Героев дела (А. Тиняков), Герой Российской Федерации. В сочетании с названием войны слово герой обычно пишется со строчной буквы.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Эти сложные синтаксические конструкции, встречающиеся в разговорной речи, интересны тем, что в них часть как зовут которого зависит и от глагола не знаю, образуя с ним изъяснительное придаточное с союзным словом как, и от существительного парень, образуя с ним определительное придаточное с союзным словом который. Пунктуация в таких конструкциях не кодифицирована, но, расставляя в них знаки препинания, можно найти опору в справочниках. Прокомментируем оба примера.

1. Мне понравился парень, которого не знаю, как зовут. Главная часть не знаю находится внутри придаточной части которого как зовут. В таких случаях запятая обычно ставится только после главной части (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, раздел 21, п. 2).

2. Мне понравился парень, как зовут которого – не знаю. Придаточная изъяснительная часть как зовут которого предшествует главной части не знаю. Для её интонационного отделения ставится тире (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 38.1).

Таким образом, предлагаемое Вами пунктуационное оформление конструкций представляется корректным. 

Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают.

Ваши примеры иллюстрируют образцы устной разговорной речи, спонтанной, неформальной и неофициальной, отличающейся лексическими и синтаксическими особенностями от речи письменной. Очевидно, что в иной, не бытовой, а официальной ситуации от говорящего будут ждать высказываний, отвечающих нормам русского литературного языка.

Тире здесь излишне, ведь прямая речь уже заключена в кавычки.

Правило «одной запятой» при пояснительных членах предложения касается только согласованных определений, стоящих перед определяемым словом: особенная, тяжёлая духота; наша, человеческая точка зрения; тридцатая, последняя верста. К этому ряду относится и сочетание пятая, решающая игра. Все другие пояснительные члены предложения (несогласованные определения, обстоятельства и т. д.) выделяются с двух сторон.

Запятая не нужна, так как придаточная часть усечена до одного союзного слова что (сопровождаемого служебным словом — предлогом).